Nato a Motril l’11 febbraio 1987, Callejon comincia a calcare il terreno di gioco nelle giovanili del Real Madrid per 4 anni (dal 2002 al 2006). Successivamente fa il suo debutto nel Real Madrid Castilla, seconda squadra del Real Madrid. Nella stagione 2006-2007 ha totalizzato 4 presenze senza gol in seconda divisione. Al termine della successiva, invece, si rende protagonista, realizzando 21 gol in 37 presenze. Da qui iniziano a vedersi i primi sprazzi di un giocatore fresco, rapido, che sappia vedere la porta.
In seguito si trasferisce all’Espanyol per 1,2 milioni di euro, firmando un contratto quadriennale con il club spagnolo, facendo il suo esordio il 20 settembre 2008 contro il Getafe in prima divisione, match pareggiato 1-1. Dopo 2 stagioni con i “Los Pericos”, concludendo l’esperienza con 12 gol e 106 presenze.
Approda al Real Madrid il 23 maggio 2011, firmando un contratto quinquennale per 5,5 milioni di euro. Debutta contro il Barcellona nella finale di Supercoppa Spagnola pareggiata 2-2 e va a segno per la prima volta con la ‘camiseta blanca’ proprio contro il suo passato (Espanyol). In quell’occasione, Callejon decide di non esultare e la sua ex tifoseria gli dedica una standing-ovation. Mette piede in campo per la prima volta nella massima competizione europea, ovvero la Champions League contro l’Olympique Lione dei giovani Lloris e Miralem Pjanic, segnando una doppietta (la prima con il Real Madrid) in questa competizione, contro la Dinamo Zagabria. La stessa che il 7 dicembre segnerà contro l’Ajax, con un risultato complessivo di 0-3. Nel mezzo il gol al 42’ di un altro ragazzo di 24 anni, il quale condividerà il suo futuro calcistico altrove con l’esterno di Motril, ovvero Gonzalo Higuaín.
Al termine delle due stagioni vince La Liga, collezionando in totale 73 presenze, marcando il tabellino 17 volte.nDopo i due anni al Real Madrid passa al Napoli di De Laurentiis l’11 luglio 2013 per 10 milioni di euro insieme al suo compagno argentino Higuaín, siglando l’accordo per i prossimi 4 anni. Callejon decide di indossare la maglia numero 7, storica per i tifosi napoletani perché indossata precedentemente dall’attaccante uruguaiano Cavani. Nella sua prima stagione si rende subito decisivo, in particolare ai quarti di finale di Coppa Italia contro l’Atalanta e in semifinale contro la Roma. Termina l’annata con 20 gol totali e 47 presenze.
Dopo diversi tentativi per provare a riportare lo scudetto a Napoli (soprattutto nella stagione 2017/2018), lascia la squadra nel 2020, chiudendo la sua avventura con 349 presenze (300 raggiunte contro il Frosinone il 28 aprile 2018) e 82 reti tra campionato e coppe. Vince la Supercoppa Italiana contro la Juventus nel 2014 ai rigori (nonostante il rigore fallito proprio dal n.7 dal dischetto) e 2 coppe italia nelle stagioni 2013-2014 contro la Fiorentina e 2019-2020 sempre contro i bianconeri, rispettivamente con Benitez e Gattuso in panchina. I tifosi napoletani ricorderanno per sempre le sue gesta e il suo modo di orchestrare azioni promettenti con il proprio reparto avanzato, formato da Higuaín e Insigne prima e Mertens e Insigne poi, agli ordini di Maurizio Sarri.
Nel 2020 passa a Firenze da svincolato e continua a giocare con la maglia della Fiorentina, strizzando l’occhio alla società per 2 anni con opzione per il terzo. Va a segno solo una volta contro il Padova in Coppa Italia, deludendo i tifosi e la società per lo scarso rendimento del giocatore. Il secondo anno risulta più convincente e attivo con i compagni di squadra, soprattutto grazie all’arrivo di Vincenzo Italiano in panchina, arrivato dallo Spezia, capace di dare nuove idee con un 4-3-3 molto veloce. L’opzione del terzo anno viene scartata, così l’esterno torna in Spagna dopo 9 anni, abbracciando il progetto Granada, con un solo anno di contratto. Segna 4 gol in 42 presenze totali, grazie ai quali aiuta la squadra a salire in prima categoria. Callejon, a causa dell’età non più giovane e del fisico che non riesce più a reggere certe pressioni e giocare ad alti livelli, decide di “retrocedere” nella terza divisione del campionato spagnolo, vestendo la maglia del Marbella, con la quale ha effettuato 37 presenze con 10 gol e 10 assist.
Giocatore che ha raggiunto l’apice della sua carriera con il Napoli, grazie al quale è riuscito a mettere in risalto le sue qualità, con ottimi inserimenti e scambi veloci con i propri compagni. Un esterno capace anche di entrare nel tabellino dei marcatori diverse volte, rendendosi decisivo in alcune occasioni. Capolavoro del presidente Aurelio De Laurentiis, che ha trovato in lui diverse qualità, rendendolo un giocatore fondamentale nel suo progetto. Il grande rammarico è sicuramente quello di non aver conquistato lo scudetto nella stagione 2017/2018, nonostante i 91 punti conquistati sul campo. La sconfitta cruciale proprio contro la Fiorentina per 3-0 ha consegnato di fatto il tricolore alla Juventus di Higuaín, trasferitosi il 26 luglio 2016 non senza polemiche da parte dei tifosi napoletani, i quali non hanno accettato il suo trasferimento alla ‘Vecchia Signora’.
L’ultima partita da disputare per Callejon sarà quella in programma il prossimo 24 maggio con la maglia del Marbella al ‘Banus Football Center’ contro l’Antequera. Un match delicatissimo per conquistare la salvezza in categoria e serviranno sicuramente le sue giocate e la sua esperienza in momenti come questo, per poi appendere definitivamente gli scarpini al chiodo e dire addio al calcio giocato dopo 23 lunghi anni di carriera.
